丙炔基-对甲苯磺酸酯（分子式C11H12O3S，CAS：23418‑85‑1)

• 分子量：224.28 g/mol
• SMILES：Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)OCCC#C
• 外观：无色至微黄色液体
• 沸点：128 ℃ @0.01 mmHg；密度 1.27 g/mL (25 ℃)；闪点＞65 ℃
• 溶解性：溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、DMF、DMSO；不溶于水
• 储存：2‑8 ℃冷藏，避光密封，惰性气体保护，避免湿气，磺酸酯遇强碱 / 热水易水解失效

1. 点击化学连接子砌块（核心用途）

引入 ‑CH₂CH₂‑C≡CH片段，给分子挂上可点击的末端炔：

• 合成 ADC 抗体药物偶联物连接子（Linker）中间体；先利用 OTs 和亲核基团（胺、羟基）烷基化，再通过 CuAAC 和叠氮修饰的药物 / 多肽偶联。
• 多肽、寡糖小分子探针：给靶点分子接上末端炔，后续叠氮‑炔点击，接上荧光基团、生物素标签。

相比炔丙基试剂，多一个乙基间隔，可调节连接臂长度，减少空间位阻。

2. 有机合成：引入 3‑丁炔基片段

• 胺类 N‑(3‑丁炔基) 化：构建含末端炔的脂肪胺、杂环中间体，用于药物分子、受体配体合成；
• 醇、酚的 O‑烷基化，制备带有末端炔的醚中间体；
• 羧酸的酯化，得到炔基修饰羧酸酯；
• 杂环合成原料，参与环化反应构建含炔侧链的杂环骨架。

3. 高分子与聚合化学

1. 功能化单体：利用 OTs 位点对聚合物侧链进行烷基化修饰，引入末端炔，后通过点击化学接枝多肽、糖、荧光分子，制备功能水凝胶、刷状聚合物。
2. 阳离子聚合引发剂：末端炔保留，得到侧链带炔基的聚合物，后续点击后修饰。

4. 化学生物学、探针工具

• 化学蛋白质组学：小分子抑制剂接上该砌块，得到带末端炔的探针；细胞内和靶点蛋白结合，裂解后用叠氮‑生物素做点击捕获，钓出靶点蛋白。

5. 方法学研究底物

用于 SN2 取代、Sonogashira 偶联、CuAAC 点击反应的模型底物，研究反应选择性。