甲磺酸酯‑十聚乙二醇‑四氢吡喃醚

CAS：42607‑91‑0 英文：MS‑PEG10‑THP；Mesylate‑PEG10‑THP

分子式：C26H52O14S，分子量：620.75

理化性质

• 外观：无色至淡黄色粘稠油状物
• 溶解性：可溶于 DMSO、DMF、二氯甲烷、THF；部分溶于水
• 商用纯度：≥95‑98%（HPLC）
• LogP：0.66；TPSA：144.9

储存条件

‑20 ℃，密封干燥避光防潮，避免湿气；DMSO 母液分装‑80 ℃保存，现配现用，避免反复冻融。甲磺酸酯遇水易水解失活。

应用场景

1. PROTAC 连接子合成（主流用途）

分步正交合成策略： 1）弱碱无水条件，OMs 端先和亲核配体（胺 / 醇盐）做 SN2 烷基化反应； 2）反应完成之后，再用稀酸脱除 THP 保护，露出末端伯羟基； 3）裸露羟基继续衍生：做成甲磺酸酯、叠氮、羧酸，接入另一个配体，完成 PROTAC 异双功能分子骨架。

核心优势：两个反应位点正交，先做 OMs 烷基化，后酸解脱 THP，互不干扰；PEG10 调节配体间距，改善水溶性和成药性。

2. 有机合成：单分散 PEG 砌块多步衍生

• 用于制备 HO‑PEG10‑R 系列中间体；THP 作为羟基临时保护，屏蔽一端，只让另一端 OMs 参与反应，避免 PEG 两端同时反应得到双取代副产物。
• 合成胆固醇‑PEG10、多肽‑PEG、小分子探针等衍生物；文献示例：叔丁醇钾条件下与胆固醇发生取代得到胆固醇‑十聚乙二醇单醚。

3. 生物偶联、纳米材料修饰

先通过 OMs 把 PEG 链接在小分子 / 纳米颗粒表面；后续酸解脱 THP 暴露羟基，进一步活化成 NHS 酯、叠氮，接靶向基团、多肽、荧光基团。