基础信息
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全称:F‑PEG2‑C2‑thioacetyl
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分子式:\(\boldsymbol{C_7H_{15}FO_3S}\)
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分子量:198.26 g/mol
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缩写:F‑PEG2‑SAc
应用场景
1、PET 放射性药物化学(最核心用途)
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¹⁸F‑辅基法间接标记多肽 / 蛋白 / 抗体片段
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先对前体做亲核氟化得到 [¹⁸F]‑F‑PEG2‑SAc;
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碱性条件原位脱保护得到 [¹⁸F]‑F‑PEG2‑SH(放射性巯基中间体);
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再与带有马来酰亚胺修饰的多肽、抗体片段、靶向分子偶联(巯基‑马来酰亚胺加成),制备 PET显像探针(如 RGD、PSMA 靶向肽)。
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PEG2 链提升探针水溶性,降低体内非特异性吸附,改善药代;短 PEG2 相比 PEG3,组织清除速度更快。
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¹⁹F 非放射性参比化合物 合成对应冷标(非放射性 F‑PEG2‑SAc),用于 HPLC 标定、方法学验证、体外细胞实验对照。
优势:规避 ¹⁸F 直接标记对生物分子的苛刻高温条件;把氟化和生物偶联拆成两步,保护多肽蛋白活性。
2、生物分子位点特异性偶联(体外生化)
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标记对象:多肽、重组蛋白、抗体片段;
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模式:先脱保护得到 F‑PEG2‑SH;利用巯基的选择性,和分子上引入的马来酰亚胺基团定点连接;
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特点:相比于氨基随机修饰,巯基偶联可以实现位点可控、计量比确定,产物均一,适合离散 dPEG 体系,减少多修饰杂产物。
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适用:体外示踪、蛋白‑探针共轭物制备,不直接用于活体内,更多是放射探针的体外预实验。
3、纳米材料表面功能化(金纳米颗粒为主)
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脱保护释放巯基‑SH,巯基与金表面形成稳定 Au‑S 共价键,实现金纳米颗粒、金纳米簇表面修饰;
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F‑PEG2‑链包裹纳米颗粒:提高水溶性、降低蛋白吸附(抗污);
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可制备 ¹⁸F 放射性标记金纳米探针,用于小动物 PET 成像研究。
注意:SAc 不能直接和金反应,必须先脱保护得到游离巯基。
4、合成砌块 / 中间体(有机合成)
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作为构建模块,用于合成其他异双功能 PEG 衍生物;
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可进一步衍生,改造末端氟、或者在巯基端做其他官能团转化;
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用于方法学开发:新型放射性标记方法、巯基生物偶联新策略的模型化合物。