3 - 氨基丙酸叔丁酯

 英文名称：tert-butyl 3-aminopropanoate 别名：β- 丙氨酸叔丁酯；H-β-Ala-OtBu；Boc-C2-NH₂ 

分子式：C7H15NO2

分子量：145.20 g/mol 

CAS：15231-41-1

理化与储存要点

1. 外观：无色至淡黄色液体
2. 物性：沸点 192 ℃；闪点 64 ℃；密度 0.959；LogP=0.1；PSA=52.3；pKa≈8.67
3. 溶解性：溶于 DCM、THF、DMF、DMSO；水中溶解度有限
4. 官能团特点
   • 正交保护单体：氨基游离，羧基被叔丁酯保护；
   • tBu 酯：TFA 脱保护，生成 COOH；对碱、亲核试剂稳定；
   • 伯胺易吸附空气中 CO₂，生成氨基碳酸盐，降低纯度。
5. 储存：−20 ℃，惰性气体保护、密封避光；隔绝水汽与二氧化碳；远离强酸。
6. 商用纯度：95%~98%

应用

• 多肽合成、固相合成（SPPS）、生物偶联中间体；
• ADC、PROTAC、PEG 连接子合成，引入 β- 丙氨酸短连接臂；
• 分步合成：先利用伯胺做偶联，后续 TFA 脱叔丁酯释放羧基，继续接枝其他分子；
• 小分子药物、探针骨架构建。